Zanimljivosti o albumu

1986. Madona izdaje treći album True Blue (Iskren prijatelj). Na albumu su radili Stephen Bray i po prvi put Patrick Leonard. Album je posvećen Sean Pennu, “mojoj najbližoj osobi u vasioni”. Ovo je Madonin najprodavaniji album, 20 miliona primeraka.

Izdvojile su se pesme True Blue, Papa Don’t Preach, Open Your Heart i Live to Tell. Papa Don’t Preach je izazvao najviše interesovanja jer se radi o neudatoj devojci koja je zatrudnela i koja će, bez obzira šta joj otac kaže, zadržati bebu. Jedni su govorili da Madona vrši pritisak na devojke da se loše ponašaju. Drugi su je podržavali jer su tako videli odličnu akciju protiv pobačaja. Najlošije na top listi je prošla pesma La Isla Bonita (“tek” 4. mesto). Ona govori o ljubavi između momka i devojke. Bila je prvo ponuđena Michael Jacksonu, ali ju je on odbio. Stephen Thomas Erlewine, muzički kritičar, rekao je da Madona na ovom albumu je pokazala svoje velike sposobnosti u pevanju i komponovanju. Madona je ovim albumom zauzela vodeće mesto u muzičkoj industriji u ženskoj konkurenciji.

1986. Madona i Sean Penn su glumili u filmu Shanghai Surprise. Kritičari su dali loše kritike a to se odrazilo i na prodaju karata. Madona je dobila nagradu za najgoru glumicu, Zlatna malina. Godinu dana kasnije, glumila je u još jednom filmu, Ko je ta devojka? (Who’s That Girl?). I za ovaj film je opet dobila Zlatnu malinu, ali je soundtrack doživeo uspeh.

1987. Madona kreće na svoju drugu turneju - Who’s That Girl Tour. 39 nastupa širom Severne Amerike, Evrope i Japana. Na toj turneji je počela da sarađuje sa pratećim vokalima Donnom DeLory i Niki Haris. Papa je u Italiji poručio svim fanovima da ne idu na turneju. Madona je najviše naljutila Vatikan kada je u centru Paćentra podigla svoju statuu. Vatikan je vikao kako ona loše utiče na moral mladih. Madona to nije slušala već je odgovorila: “Ako Papa hoće da ide na moj koncert, neka kupi kartu, kao i svi ostali” i “Volela bih da vidim Papu kako nosi moju majicu!”. U Italiji je isticala svoje italijanske korene: “Io sono fiera di essere Italiana ”. Na toj turneji tražila je poseban tretman - tretman dive. Niko nije smeo da joj se obrati i niko od igrača nije smeo da gleda u nju van bine. Njen odnos sa igračima se kasnije mnogo promenio.